Toby Flenderson, zaposlenik ljudskih resursa u podružnici Dunder Mifflin Scranton gajio je snažne osjećaje prema Pam Beesly, recepcionarki koja je s vremenom postala prodavačica i naposljetku administratorica ureda. Između stalnog uznemiravanja Michaela Scotta i njegovih osobnih problema, Toby niti jednom nije odstupio od pokazivanja svoje neuzvraćene ljubavi prema Pam.
Od posuđivanja Pam kreme za sunčanje do gotovo odbacivanja kćerine predstave za njezinu umjetničku izložbu, zaljubljeni predstavnik za ljudske resurse Paula Liebersteina, Toby je sve učinio na The Office.
10 Skoro traženo izmirenje
Toby nije gubio vrijeme i prišao novopečenom singlu Pam Beesly u "The Convention". Pam bi pristala izaći s Tobyjem s obzirom da ga je smatrala simpatičnim. Kad bi samo muškarac imao hrabrosti pozvati je van!
Bilo je bolno gledati Tobyja kako stoji zaprepaštena na recepciji nesposobna reći nešto osim: "Htio sam pitati želiš li…"
Tobyjeve riječi bile su lišene osjećaja, ali njegovo lice sigurno nije!
9 Osvojio je Pam plišanu patku kod jadnog Richarda
Od svih načina na koje su se kolege pokušavali udvarati Pam u Uredu, Toby je bio najmarljiviji osvojivši joj plišanu patku u igri s kandžama.
U "Koktelima", družina se uputila u Poor Richard's na happy hour nakon posla gdje je Pam primijetila patku kako sjedi u škrinji s igračkama. Toby je mislio da će darivanje ove plišane životinje automatski izraziti njegove osjećaje. Proveo je cijelu noć pokušavajući osvojiti patku Pam i na kraju se nije usudio reći ništa osim: "Evo."
Naravno, Pam je mislila da bi slatka patka bila bolja igračka za Tobyjevu kćer, Sashu.
8 Ponovo razmišljam o sudjelovanju u Sashinoj predstavi za Pam's Art Show
Pam je bila vidno tužna zbog svojih suradnika, ali što je još važnije, njezin najbolji prijatelj, Jim, napustio je njezinu umjetničku izložbu. Toby bi uspio, da njegova kći Sashina predstava nije zakazana iste večeri.
Ne samo da je Toby ponovno razmislio o gledanju Sashine videosnimke kako bi "podržao lokalnu [Paminu] umjetnost, " već ju je i ružno vrijeđao. "A ono što oni rade nije umjetnost", razočarano je rekao Toby, žaleći što su se dva događaja poklopila.
7 Posudila je Pam svoju kremu za sunčanje
Toby je bio potpuno uzbuđen za odlazak na plažu u "Igre na plaži." Odjeven u odjeću za plažu s kremom za sunčanje SPF 30 u ruci, jedva je čekao krenuti. Šef, Michael Scott, međutim, odbio mu je dopustiti da prisustvuje izlasku rekavši da netko mora ostati u uredu.
Dok su svi odlazili, Toby je rado pitao treba li Pam, od svih ljudi, njegovu kremu za sunčanje. Također ga je rastužilo saznanje da će Pam na plaži nositi dvodijelnu odjeću.
6 Opslužuje cijeli ured s PDA dopisima
Toby Flenderson bio je krajnje neodgovoran predstavnik ljudskih resursa. Za početak, mogao je rješavati uredske poslove na učinkovit način nego da bude nijemi promatrač većine ludorija Michaela Scotta. Tobyjev neaktivan pristup dobro je prikazan u "Rješavanju sukoba" gdje su se svi složili da je on samo slušao njihove uredske probleme.
Međutim, kada je u "Dunder Mifflin Infinity, " Toby vidio kako Pam grli Jima, odmah je podijelio PDA bilješke podsjećajući sve na bonton tvrtke koji uključuje PDA.
Štoviše, Toby je lagao o zaposlenicima koji su se žalili na javna zagrljaja, dok je u stvarnosti on bio jedini koji je bio tužan kad je vidio Pam i Jima zajedno.
5 Živjela u poricanju kako bi se nosila s Paminom vezom
Tobyjevo čudno i neprofesionalno ponašanje nakon distribucije PDA dopisa bilo je razumljivo samo po sebi. Prvo je izbacio Jima i Pam u nadi da će ih preplašiti. Kad to nije baš ispalo kao što je mislio, oslonio se na pažljivo uređen program poricanja.
Kada su Pam i Jim obavijestili Tobyja da su spremni potpisati potvrdu o vezi koja bi im služila zakonski i službeno, potonji ih je odbacio rekavši da su to samo za ozbiljne veze, a ne za povremene stvari. Zamolio ih je da pričekaju, navodeći Jima da kaže: "Što?"
4 Ugrožen Jimov posao
U "Jesam li mucao, " Toby je podnio pritužbu Ryanu Howardu zbog toga što Jim navodno ima neprestani nonšalantan radni stav. Iako je upozorio Ryana da se Jim zeza s Dwightom i visi na recepciji, istina je da mu je bilo stalo samo do potonjeg. Kao rezultat toga, Ryan je, u Tobyjevoj prisutnosti, pustio Jima uz upozorenje.
Da je Tobyju doista bilo stalo, mogao se osobno pozabaviti Jimovim radnim učinkom. Pokušao je ugroziti Jimov posao kako bi imao priliku s Pam. Toby je razotkrio svoj opsesivni ljubavni poremećaj rekavši: "Rekao bih da ga je konačno uhvatilo sve ono zezanje za Paminim stolom, i druženje s Pam… s-s Pam."
3 Znao sam Paminu prvu slavnu zaljubljenost
Tobyjeva naklonost prema Pam bila je očita na vrlo suptilan način, ali ne u vrijeme kad je izvikivao Paminu prvu slavnu zaljubljenost. Nakon što su prisustvovali Royevom vjenčanju, Jim i Pam smatrali su da znaju sve jedno o drugome, pa su zajedno s Angelom, Oscarom, Kevinom, Phyllis i Tobyjem riješili zabavni kviz za parove.
Kada je Phyllis pitala tko je Pamina prva slavna zaljubljenost, Toby je s pravom promrmljao John Stamos za sebe. Pam je brzo dodala da je John Stamos privremen i da je prešla na nekog drugog. U ovom trenutku, Toby se nije mogao suzdržati da ne izgovori ime Johnnyja Deppa naglas.
2 Drago mi je što su Jim i Pam zakasnili na vjenčanje
Prije nego što je započela ceremonija vjenčanja Jima i Pam, Toby je spavao na crkvenoj klupi poput napuštenog ljubavnika koji nije mogao podnijeti da se djevojka koju voli udaje za nekog drugog. U trenutku kada je saznao da su Dwight Jim i Pam nestali na sat vremena, ustao je i uzbuđeno razgovarao sa snimateljskom ekipom.
"Pa, pretpostavljam da se ovo vjenčanje neće dogoditi. Pitam se je li ovo to za njih, " rekao je Toby u kratkom trenutku uzbuđenja dok su Jim i Pam prolazili pokraj njega.
1 Odsutan sa svadbenog plesa
Svi iz Dunder Mifflina osim Tobyja dobrovoljno su sudjelovali na vjenčanju Jima i Pam. Izgledali su sretni zbog para dok su plesali crkvenim prolazom uz pjesmu Forever Chrisa Browna.
Tobyjevo uzbuđenje pri pomisli da se Pam zapravo nije udala za Jima bilo je kratkog vijeka kad je ugledao par u crkvi. Bio je vidno uzrujan i odsutan sa svadbenog plesa u kojem su sudjelovali čak i mrzovoljni Stanley Hudson i autsajder Bob Vance!