2005. Dave Chappelle bio je najveća zvijezda komedije. U području kulturnog značaja, Chappelleov Show je bio vrhunski, njegovi likovi i skečevi iznjedrili su beskrajne memee i imitatore. Bilo je nemoguće pobjeći od toga i to je učvrstilo Chappellea kao slavnu osobu. Onda je, tek tako, nestalo. Chappelle je neobjašnjivo otišao u Južnu Afriku, a produkcija serije je prestala. Bio je to kraj jedne ere i neko je vrijeme javnost bila u nedoumici što se dogodilo i zašto.
Na kraju je istina izašla na vidjelo: strip je napustio seriju nakon što mu je Comedy Central ponudio ogromnih 50 milijuna dolara za treću i četvrtu sezonu. Mnogima je to bila nezamisliva odluka, a Chappelle nije govorio. Godinama se držao povučeno, opirući se pozivima za objašnjenje.
Konačno, 2014. ponovno se pojavio u Late Show With David Letterman, kako bi promovirao niz emisija u Radio City Music Hallu. Letterman je očekivano pritisnuo Chappellea, koji je u početku izbjegavao tu stvar prije nego što je odgovorio: "Naravno…naravno, volio bih imati taj novac."
Nastavio je, Znaš, jer kad daš otkaz, kao što će moji prijatelji pokušati učiniti da se osjećam bolje, ali nitko nije prošao kroz to, pa će reći… 'Znaš, Dave, u na kraju dana, još uvijek imaš malo integriteta.« To je sjajno. Idem kući i napravit ću djeci sendviče s integritetom!”
"Nitko ne može ništa reći", dodao je Chappelle. "Radite ono što osjećate da trebate učiniti u bilo kojem trenutku."
Kasnije, 2017., Chappelle će napraviti rijedak intervju s Gayle King, gdje će ići u više detalja o kontroverznoj odluci.
Objasnio je da je napuštanje showa došlo zbog spoznaje da uspjeh nije nimalo onakav kakav je mislio.
"Razgovarao sam s tipom i on mi je zapravo rekao da je komedija pomirenje paradoksa. Mislim da je to bio nepomirljiv trenutak za mene, rekao je Chappelle. "Da sam bio na ovom vrlo uspješnom mjestu, ali emocionalni sadržaj toga nije izgledao kao ništa što sam zamišljao da bi uspjeh trebao izgledati. Jednostavno se nisam osjećao dobro."
Kad su ga pitali bi li učinio stvari drugačije, rekao je: "Vrlo je teško reći što bi učinio. Ti samo stvarno znaš što si učinio. Na kraju dana, osjećam se dobro zbog što sam učinio. Nije bilo lako i ne preporučujem to. Ali meni je uspjelo. Išao sam obilaznicom Dave Chappelle. Bila je to slikovita ruta. Drago mi je da sam išao tom rutom, ali bila je duga, duga, duga obilaznica."
Chappelle je rekao da je nakon toga konačno uspio pronaći ravnotežu u svom životu tako što je mogao “raditi ono što volim raditi i izbjegavati neke dijelove toga koji su mi bili neugodni.” Chappelle je primijetio da ima odnose sa svojom djecom i da je mogao drugačije komunicirati s drugima. Napokon se mogao odmoriti, cijeniti svoj život i mjesta i ljude oko sebe.
U stripu je navedeno da je propustio Chappelleov show, ali da ponovno pokretanje popularnog programa definitivno nije u planu. “Chappelle's Show je kao prekid s djevojkom i još uvijek vam se sviđa, ali u vašem umu, vi ste kao 'ta kučka je luda'. Ne vraćam se.'"
