Jake Gyllenhaal debitirao je u svojoj glumačkoj karijeri u američkoj vestern komediji iz 1991. City Slickers. U filmu je glumio Dannyja Robbinsa. Svoju prvu glavnu ulogu dobio je 1999. u filmu October Sky, a zatim je glumio 2001. u Donnie Darko. Kasnije se pojavio u filmovima Bubble Boy, Lovely And Amazing i The Good Girl. No, u Hollywoodu nije postigao uspjeh kojem teži, pa se prebacio na kazališne uloge u New Yorku. Tek 2004. Gyllenhaal je dobio značajnu filmsku ulogu u filmu The Day After Tomorrow.
Godine 2005. Jake Gyllenhaal postao je poznat kao Jack Twist u jednoj od najpoznatijih romantičnih drama Brokeback Mountain. Jake je osvojio mnoge nagrade za svoju ulogu u Planini Brokeback i bio je nominiran za Oscara. Zvjezdani život planine Brokeback uvelike se promijenio nakon njegove značajne uloge, a slava mu je postala međunarodna.
8 Dobio je više od 31 filmske uloge
Prije nego što je glumio u Planini Brokeback, Jake Gyllenhaal je sudjelovao u 14 filmova. Međutim, nakon njegove revolucionarne uloge Jacka Twista 2005. u legendarnoj neo-western romantičnoj drami Planina Brokeback, Jake je dobio više od 31 filmske uloge. Neki filmovi na velikom platnu u kojima je Gyllenhaal glumio uključuju Zodiac iz 2007., Prince of Persia: The Sands Of Time and Love & Other Drugs iz 2010., Izvorni kod iz 2011., Prisoners iz 2013., Enemy iz 2014. i Nightcrawler te MCU 's Spider-Man: Daleko od doma 2019.
7 Jake Gyllenhaal producirao 8 filmova na velikom platnu
Osim što radi kao glumac, Jake je i filmski producent. Godine 2012. izvršno je producirao svoj prvi film, End Of Watch. Gyllenhaal je producirao filmove na velikom platnu uključujući Nightcrawler 2014., Stronger 2017. i Wildlife 2018. Njegove najnovije filmske produkcije uključuju 2 filma iz 2020., Relic i The Devil All The Time. 2021. Jake je producirao Breaking News In Yuba County i The Guilty.
6 Gyllenhaal će glumiti u 2 TV serije
Jake će glumiti i producirati HBO ograničenu TV seriju Lake Success. Jake igra glavnu ulogu oženjenog upravitelja hedge fondova Barryja Cohena. Potonji ostavlja autističnog sina i njegovu ženu u New Yorku kako bi krenuo za svojom djevojkom s fakulteta. Jake je također izvršni producent još jedne HBO-ove ograničene serije, The Son. Gyllenhaal će glumiti u filmu The Son kao Sonny Lofthus. Sonny je narkoman i odbjegli robijaš koji se ne sjeća ničega iz svoje prošlosti. Bježi od vlasti.
5 Glumit će u 'Prophet' Studija 8
Jake Gyllenhaal dobio je glavnu ulogu u superherojskom filmu Prorok Sama Hargravea. On će glumiti Johna Propheta u filmu Studio 8. Proroka su Nijemci na kraju Drugog svjetskog rata uvjerili da prihvati da bude podvrgnut znanstvenim eksperimentima i da zauzvrat može prehraniti svoju obitelj. Pokusi su Johnu dali nadljudsku snagu.
4 Preuzeo je 6 kazališnih uloga
U 2012. Jake je glumio Terryja u dramsko-komedijskoj predstavi If There Is I Haven’t Found It Yet. 2014. i 2015. godine glumi Rolanda u predstavi Constellations. Godine 2015. glumio je Seymoura Krelborna u horor-komediji rock mjuzikla Little Shop Of Horrors. Gyllenhaal je također preuzeo uloge Georgea Seurata u mjuziklu Sunday In The Park With George koji se izvodio 2016. u New York City Centeru, a 2017. u Hudson Theatreu na Broadwayu. Godine 2019. glumio je Abea u Sea Wall/A Life u Hudson Theatreu na Broadwayu i izvan Broadwaya u The Public Theatre. Njegov posljednji mjuzikl, Sunday In The Park With George, odgođen je za 2022. zbog pandemije. Mjuzikl će se igrati u kazalištu Savoy u Londonu.
3 Jake Gyllenhaal se pojavio u 4 glazbena videa
Godine 2009. Jake Gyllenhaal igrao je ulogu klabera u spotu Jamieja Foxxa za njegovu pjesmu Blame It. Godine 2010. dobio je ulogu tenisača u glazbenom videu Vampire Weekenda za njihovu pjesmu Giving Up The Gun. Glumio je i Jasona Voorheesa u spotu za pjesmu Time To Dance za francuski electro-rock duo The Shoes. Posljednji glazbeni video na kojem se Jake pojavio bio je 2014., za pjesmu Part II (On The Run) za Jay-Z kao dio njegovog albuma Magna Carta Holy Grail.
2 Osvojio je 30 nagrada s 90 nominacija za nagrade
Samo uloga Jakea Gyllenhaala kao Jacka Twista u filmu Planina Brokeback donijela mu je šest nagrada, uključujući Filmske nagrade Britanske akademije za najboljeg glumca u sporednoj ulozi 2005., Nagrade Međunarodnog društva sinefila za najboljeg sporednog glumca 2006., MTV film 2006. i TV Awards za najbolju izvedbu i najbolji poljubac, 2006. National Board Of Review Awards za najboljeg sporednog glumca i 2005. Palm Springs International Film Festival Award za nagradu Desert Palm Achievement Award. Jake je također bio nominiran za još devet nagrada za istu ulogu. Nakon planine Brokeback, Gyllenhaal je osvojio više od 20 nagrada za ostale filmske uloge i bio je nominiran za više od 75 nagrada.
1 Neto vrijednost Jakea Gyllenhaala dosegla je 80 milijuna dolara
Prema Celebrity Net Worthu, 40-godišnji Jake Gyllenhaal skupio je, tijekom tri desetljeća rada kao glumac i producent, više od 80 milijuna dolara bogatstva. Osim što je glumio i producirao pregršt filmova na velikom platnu koji donose milijune dolara prihoda, Jake je prodao nekoliko nekretnina za veliku zaradu. Štoviše, njegove uloge u glazbenom kazalištu donose mu nekoliko milijuna dolara prihoda.