Još 2005. Holly Madison zajedno s Kendrom Wilkinson i Bridget Marquardt potpisala je ugovor za glumu u E! reality show, Djevojke iz susjedstva, koji se prikazivao šest sezona, ali je imao potpuno novu glumačku postavu za svoje posljednje prikazivanje nakon što je prvotno troje odlučilo napustiti Playboyevu vilu na kraju 5. sezone.
Madison se oduvijek smatrala osobom koja je dijelila najbližu vezu s Hefnerom, posebno zato što je uvijek isticala da se želi udati i imati djecu pokojnog mogula - unatoč njihovoj velikoj razlici u godinama. Wilkinson i Marquardt, s druge strane, bili su sasvim u redu što su bili samo Hefnerova djevojka, dok je Madison forsirala nešto ozbiljnije.
Dobro, do 2009., međutim, sve tri dame odlučile su nastaviti sa svojim životima jer su napustile Playboyevu vilu i mahnule zbogom svom reality showu. Nekoliko godina nakon što je serija završila, Madison se javila i otkrila zašto na kraju nije imala djecu s Hefnerom i što ju je natjeralo da ode u isto vrijeme kad i njezini bivši članovi glumačke postave.
Wilkinson je već počela izlaziti s njezinim sada već bivšim suprugom Hankom Baskettom, pa je bilo ispravno da napusti Playboyevu vilu, a Bridget je spomenula da želi isprobati druge putove karijere - pa koji je bio Madisonin razlog za odlazak i nemaš Hefnerovu bebu?
Zašto Holly Madison nije imala djecu Hugha Hefnera
Od početka showa, Madison je bila vrlo nepokolebljiva oko činjenice da se želi skrasiti s Hefnerom. Bila je potpuno svjesna da će ući u vilu zajedno s druge dvije Hefove djevojke, ali nije se slagala s tim, sve dok je bila uvjerena da je ona "glavna žena" u životu osnivača Playboya - i to većinom, ona je bila.
Zanimljivo je, međutim, da Madisonina veza s Hefnerom nije započela kada su Djevojke iz susjedstva započele snimanje 2005.: njih su dvoje već bili zajedno od 2001., prema Us Weeklyju, pa kad je E! pristupila im je s idejom za reality show, model Playmate nije oklijevala dati ljudima uvid u fantastičan život Playboyevog modela i Hefnerove djevojke.
Iako je to naglasila u nekoliko navrata tijekom godina, u svom posljednjem intervjuu u podcastu Call Her Daddy, plavokosa ljepotica priznaje da joj je na kraju bilo drago što Hefner nikada nije zatrudnjela, shvaćajući da je razlika u godinama bio bi joj veliki problem da je začela dijete od bivšeg.
Tijekom svog razgovora na podcastu, priznala je da su definitivno pokušavali, ali jednostavno nije išlo, objašnjavajući: “Znala sam da je to zbog njega. Bio sam zdrav. Jednostavno je bio prestar. “Da, hvala bogu, o moj bože! Kad sam prvi put došao u tu situaciju i nešto mi se dogodilo u glavi te prve noći kad sam imao seks, pri čemu sam se osjećao kao: "U redu, učinio sam to."
“Volim probijati vlastite granice i nije mi bilo ugodno zbog toga. Sada ovu situaciju moram pretvoriti u nešto. Skoro sam se zaključao u ovu kutiju.” Štoviše, manekenka je dodala da joj je, kada je tek počela izlaziti s Hefnerom, rečeno da se ne može useliti u vilu dok ne stupi u odnos s tada 75-godišnjakom.
Očigledno, članovi osoblja i svi koji su u to vrijeme radili za njega bili su svjesni da ako je nekome odobreno da se trajno useli, to je zato što je spavao s Hefnerom - ništa više, ništa manje. Madison je izjavila da je biti intiman s Hefnerom sve samo ne zabavno, nazvavši to iskustvo "dosadnim", "bazičnim" i monotonim te da joj je trebalo nekoliko godina dok nije napustila vilu da shvati da doista nije zaljubljena u njen bivši onako kako je nekada mislila.
A ako to nije bilo dovoljno, Hefner bi navodno dva puta tjedno održavao grupne sastanke, u kojima je Madison morala sudjelovati, iako je rekla da joj to nije sasvim ugodno.
"Zamislite da se seksate s nekim u sobi punoj žena koje vas sve mrze. I znate da sve pričaju sr o vama. Kao, kako užasno!" Madison je rekla da su prve tri godine veze s Hefnerom bile možda najgore, rekavši da je svih šest žena u to vrijeme imalo dodatak od 1000 dolara za odjeću i da su imale policijski sat u 21 sat. Neka su se pravila zanemarivala u vrijeme kada je reality show nastao, ali Hefner je očito bio vrlo strog prema tome da se njegove djevojke vrate kući najkasnije do 22 sata, a odbijanje poslušnosti moglo je rezultirati izbacivanjem iz vile i time da više ne bude jedna od njegovih djevojaka.