Kendall Jenner postala je istaknuta odrastajući u klanu Kardashian-Jenner i kao dio Keeping Up With The Kardashians. Strastvena prema modelingu od malih nogu, ušla je u modu kroz liniju haljina Sherri Hill i debitirala na pisti na proljetnoj modnoj reviji 2012. godine. Jenner se pojavljivala na naslovnicama vrhunskih časopisa diljem svijeta i hodala pistom za mnoge poznate modne kuće, uključujući Chanel, Fendi i Versace.
Za razliku od svoje sestre i polusestara, Kendall Jenner radije drži svoj romantični život relativno privatnim i drži se podalje od medijskog nadzora svojih veza. Manekenka je hodala s nekoliko velikih imena glazbe i košarke. Od njezine prve veze visokog profila s Harryjem Stylesom do njezine dvogodišnje romanse s Devinom Bookerom, pogledajmo A-listere s kojima je Kendall Jenner izlazila u prošlosti i njihovu ogromnu neto vrijednost.
8 Ben Simmons (6 milijuna dolara)
Vijest o vezi Bena Simmonsa i Kendall Jenner kružila je 2018. Ipak, vijest je postala službena tek kad su viđeni zajedno na zabavi Kourtney Kardashian povodom četvrtog srpnja. Par je također primijećen kako zajedno proslavljaju Simmonsov rođendan, ali su na kraju raskinuli 2019. Simmons je skupio bogatstvo od 6 milijuna dolara kao napadač za Philadelphia 76ers.
7 A$AP Rocky (10 milijuna dolara)
Iako A$AP Rocky i Kendall Jenner nikada nisu službeno objavili svoju vezu, viđeni su zajedno u raznim prilikama, uključujući koncert Kanyea Westa i Met Gala 2017. Njihova je veza s vremenom propala i oni su raskinuli. Rocky je reper i glazbenik u R&B žanru i ima liniju odjeće koja mu je povećala neto vrijednost na 10 milijuna dolara.
6 Jordan Clarkson (25 milijuna dolara)
Jordan Clarkson profesionalni je košarkaš poznat po tome što je igrao na poziciji razigravača za Los Angeles Lakerse i kasnije Cleveland Cavalierse. Dok je hodao s Jenner u ožujku 2016., igrao je za LA Lakerse. Viđeni su kako zajedno slave razne događaje, uključujući festival Coachella 2016. i zabavu povodom četvrtog srpnja u Malibuu u Kaliforniji. Raskinuli su nakon nekoliko mjeseci jer se par udaljio.
5 Devin Booker (30 milijuna dolara)
Devin Booker povećao je svoju neto vrijednost igrajući beka šutera za Phoenix Sunse zbog svog 5-godišnjeg ugovora s tim košarkaškim timom na 30 milijuna dolara. Booker je jedan od najperspektivnijih sportaša u NBA ligi, poznat po svojoj agilnosti na terenu. Jedna od Jennerinih najdužih veza, par je prvi put dospio na naslovnice nakon putovanja u Arizonu u travnju 2020. Dijelili su isječke svojih veza na internetu, zbog čega je internet poludio jer navodno žive zajedno.
4 Nick Jonas (70 milijuna dolara)
Upoznali su se preko njihove zajedničke prijateljice Gigi Hadid 2015., Nick Jonas i Kendall Jenner navodno su hodali kratko vrijeme. Dok su obožavatelji navijali da par ostane zajedno, ubrzo su prekinuli. Jonas, koji je trenutno u braku s glumicom Priyankom Chopra, zaradio je 70 milijuna dolara neto vrijednosti kroz svoje glazbene i filmske uloge. Najpoznatiji je po tome što je bio dio Jonas Brothersa.
3 Harry Styles (90 milijuna dolara)
Budući da su dugogodišnji bliski prijatelji, Harry Styles i Kendall Jenner imali su vezu koja je bila vrlo poznata jer su izlazili i izlazili između 2013. i 2016. Izludili su obožavatelje nakon što su viđeni blizu jedno uz drugo na jahti tijekom odmora u St. Bartsu. Styles je pjevač bivšeg benda One Direction i ima uspješnu solo karijeru te je u posljednje četiri godine izdao dva hit albuma. Par je ostao prijatelj jer je ona prisustvovala The Late Late Show With James Corden dok je Harry Styles bio gost domaćin 2019.
2 Blake Griffin (110 milijuna dolara)
Kendall Jenner držala je ovu vezu relativno privatnom tijekom prvih mjeseci kada je hodala sa košarkaškom zvijezdom Los Angeles Clippersa, Blakeom Griffinom. Jenner nije komentirala svoju romansu, ali prvi put su je povezivali sa zvijezdom kada su bili na afterpartyju Travisa Scotta 2017. Svoju su vezu objavili nakon premijere filma The 5th Quarter. Jenner i Griffin sporazumno su prekinuli svoju vezu u travnju 2018. Simmons svake godine zarađuje više od 40 milijuna dolara svojom NBA plaćom.
1 Lewis Hamilton (285 milijuna dolara)
Lewis Hamilton i Kendall uvijek su bili na naslovnicama 2015. i 2016. jer su često viđeni kako zajedno posjećuju nekoliko mjesta. Dok je Hamilton demantirao glasine o vezi, obožavatelji su vjerovali da par ima poseban odnos. Hamilton se smatra jednim od najboljih vozača prvenstva F1 svih vremena i zarađuje više od 55 milijuna dolara godišnje kroz svoju plaću, novčane nagrade i podršku brendu.
Kendall Jenner održava suzdržan odnos kad izlazi s nekim i osigurava da je medijski nadzor sveden na minimum. Manekenka je bila u nekoliko značajnih romansi i hoda s košarkašem Devinom Bookerom. Uspjeli su dati minimalan uvid u svoje živote i održati romansu živom, slaveći važne trenutke zajedno u posljednje dvije godine.