Godine 2001. Holly Madison se uselila u Playboy Mansion kao jedna od djevojaka Hugha Hefnera. U Madisoninim memoarima Down the Rabbit Hole iz 2015. otkrila je da se tada suočavala s beskućništvom i dugom na kreditnoj kartici. Nikada nije bila Playboyeva prijateljica kao većina Hefovih djevojaka, ali pozirala je gola za Playboyev promotivni broj za svoj reality show The Girls Next Door. Tamo smo vidjeli njezin život u vili s još dvije Hefove djevojke u to vrijeme, Kendrom Wilkinson i Bridget Marquardt. Emisija je emitirana na E! od 2005. do 2009.
Madison je prestala raditi za Playboy u veljači 2009. nakon razlaza s pokojnim medijskim divom. Sljedećih godina otvoreno će govoriti o svom "traumatičnom iskustvu" s tvrtkom. Kao rezultat toga, do danas je ostala najpriznatija bivša osoba osnivača Playboya. Evo nekih uznemirujućih stvari koje je rekla o vremenu provedenom s njim iu Playboyevoj vili.
Holly Madison je rekla da je njezina veza s Hughom Hefnerom 'vrlo stockholmski sindrom'
Sve Hefove bivše praktički su se okrenule protiv njega, posebno nakon njegove smrti. Ali Madison je dala najeksplicitnije izjave o "toksičnom" okruženju koje je stvorio osnivač Playboya. "Počela sam se osjećati kao da sam jako zaljubljena u njega, kad se osvrnem na to, osjećam se kao da je to vrlo Stockholmski sindrom", rekla je manekenka u pozi "glavne djevojke". "Jednostavno sam osjećala da sam se poistovjetila s njim i da mi je u početku davao toliko komplimenata, a ja sam jednostavno počela, u svom umu, kriviti druge žene za sve druge probleme. Kao, 'Oh, ovo je jadna situacija, ali da nema ovih drugih žena, ne bi bilo tako.'" Također je priznala da je u početku mislila da će to biti "zabavno … ludo iskustvo."
Madison je dodala da je zbog Hefa osjećala krivnju zbog odlaska. "Počeo se više napadati na mene zbog stvarno glupih stvari i upravo sam shvatila, kao, ne mogu biti ovdje, kao, ovaj tip je sena", rekla je za podcast Call Her Daddy u travnju 2021. " Ali čak i dalje, osjećala sam se krivom što sam otišla. Trebalo je vremena, trebalo mi je da se zainteresiram za drugog muškarca prije nego što sam konačno rekla: 'Moram isključiti jer neću varati.' To jednostavno ide uz sve te stvari o bombardiranju ljubavi i 'bit ćemo zajedno zauvijek, i bit ćemo zajedno do kraja mog života' i bla, bla, bla. Uspoređivao bi me s Belle u Beauty i Zvijer, kao, upravo sam došao u ovaj dvorac." Ta Disneyjeva karta je definitivno čudna.
Holly Madison je rekla da je život u Playboyevoj vili 'kultni'
Mnogi prijatelji u igri otvoreno su govorili o "strogim" pravilima u Playboyevoj vili. Imali su policijski sat od 21 sat, "strogi kodeks ponašanja" i e-poštu upozorenja za svako nedolično ponašanje. Ali prema zvijezdi Djevojke iz susjedstva, bilo je puno "otrovnije" od toga. "Gotovo bih se voljela zaključati u ovu kutiju, na neki način, što tamo nije bilo teško učiniti, jer je to ionako vrlo kultna atmosfera, a vama se manipulira da se tako osjećate", rekla je o njezino vrijeme u vili. U jednom se trenutku također osjećala kao da nikada neće uspjeti u vanjskom svijetu. "I mene je tamo zadržao moj vlastiti sram", rekla je.
Nastavila je: "Nisam baš mogla zamisliti život vani. Kao da sam mislila, 'U redu, ovo je moja zadnja stanica. Ako želim imati djecu, pokušat ću.' A onda kad sam znala da to s njim neće biti moguće, kao što smo pokušali in vitro i sve ostalo. Nije upalilo. Rekla sam, 'U redu, dobro, ako neću imati djecu ovdje, to je nešto o čemu moram razmisliti. Ovo je stvarno poput smrtne presude, na neki način.'" Povrh toga, Madison je također patila od tjelesne dismorfije tijekom svoje karijere u Playboyu. "Za nedavnu objavu tražila sam svoje slike u kostimu zečića," rekla je u videu na TikToku. "I naišla sam na jednu i to me podsjetilo na trenutak u mom životu kada sam gledao reprodukciju sebe na modnoj reviji i pomislio, 'O moj Bože, moram smršaviti.'"
Podsjetila je svoje sljedbenike: "Djelim ovo jer mislim da bi moglo pomoći ljudima da shvate da je ponekad naša tjelesna dismorfija izvan granica. Stvarno želim da se brinem oko toga kako izgledam živim svoj najbolji život, i budem sretan koliko god mogu, i stvarno uživam u životu koliko god mogu." Nadalje je rekla da je "smiješno" kako je jednom mislila da mora smršaviti, a zapravo je "[izgledala] kao batina." Ona tek treba otkriti više detalja o Playboyevoj mračnoj strani u dokumentarnoj seriji Secrets of Playboy iz 2022.
