Nathan Fillion proslavio se glumeći titularnog Richarda Castlea u misterijskoj drami ABC Castle iz ranih 2010-ih. Također je glumio kapetana Malcoma Reynoldsa u franšizi svemirske vestern drame Jossa Whedona, Firefly.
Od 2018. glumi Johna Nolana u policijskoj proceduralnoj dramskoj seriji, The Rookie, također na ABC-u. Tijekom karijere koja traje gotovo tri desetljeća, Fillion je uspio skupiti neto vrijednost od oko 20 milijuna dolara.
Unatoč ovakvoj fenomenalnoj karijeri i financijskom uspjehu, glumac je prkosio društvenim očekivanjima, ostavši neženja - u svojih zrelih, sadašnjih 50 godina. Kako stvari stoje, vjeruje se da je slobodan, iako je povijest njegovih veza bila sve samo ne dosadna.
Zvijezda rođena u Kanadi bila je u najmanje sedam poznatih veza otkako je privukao pažnju javnosti. Ipak, impresivno je to što se čini da ima sposobnost povući granicu između posla i zadovoljstva, budući da rijetko izlazi sa svojim stalnim kolegama s ekrana.
Nathan Fillion izlazio je sa svojom 'Dr. Horrible's Sing-Along Blog' Kolegica Felicia Day 2009
Jedini put kada je Fillion bio u javnosti poznat po tome što je bio u vezi s kolegicom, bilo je 2009., kada je počeo izlaziti s kolegicom glumicom Felicijom Day. Njih dvoje su radili zajedno na mjuziklu iz 2008., ograničenoj seriji Dr. Horrible's Sing-Along Blog - još jednom projektu Jossa Whedona, koji je napravljen isključivo za internetsku distribuciju.
Komedijsko-dramski mjuzikl opisan je kao 'priča o dr. Horribleu, ambicioznom superzlikovcu, kapetanu Hammeru, njegovom neprijatelju superheroju, i Penny, njihovoj zajedničkoj ljubavi.' Fillion je glumio kapetana Hammera, dok je njegov suparnički lik glumio zvijezda serije Doogie Howser Neil Patrick Harris.
Day je ušao u kožu Penny, ljubazne i idealističke ljubavi dvoje glavnih likova. Glumačkoj ekipi pridružio im se i Simon Helberg - koji će kasnije postati poznat po Teoriji velikog praska - kao pomoćnik dr. Horriblea, Moist.
Fillion i Day često su viđani zajedno vani te godine, iako nikada nisu javno govorili o svojoj povezanosti. Također se ne zna točno kada su se razišli, ali do sljedeće godine, Fillion je već prešao na svoju sljedeću vezu.
Fillion je prije toga bio zaručen tri puta
Prije nego što se sve ovo dogodilo, Fillion je zapravo bio kratko vrijeme zaručen za Opću bolnicu i Beverly Hills, zvijezdu serije 90210 Vanessu Marcil 1996. Glumica, koja je prethodno bila u braku s Coreyjem Feldmanom 80-ih, imala je počeo izlaziti s Fillionom godinu dana prije. Zaprosio ju je nakon otprilike osam mjeseci veze.
Međutim, nije prošlo mnogo vremena dok se veza nije potpuno završila jer su se razišli nakon nešto više od šest mjeseci. Marcil nije jedina Fillionova bivša zaručnica, jer je nakon toga bio zaručen još dva puta.
Godine 2013. postavio je pitanje zvijezdi serije Upravljanje bijesom Mikaeli Hoover, koja je pristala kad su počeli planirati zajednički život. Ni to nije dugo trajalo, jer se ubrzo zaljubio u španjolsku znanstvenu komunikatoricu, producenticu i glumicu Christinu Ochoa.
Fillion i Hoover raskinuli su zaruke 2014. Iste su se godine on i Ochoa zavjetovali na vjenčanje. Još jednom, međutim, veza je završila jednako brzo kao što je i započela, a glumac je izgleda odlučio prekinuti naviku zaruka samo da bi se na kraju razveo.
Fillion je također bio u vezi s bivšom Georgea Clooneya, Kristom Allen
Druge žene s kojima je Fillion bio u vezi uključuju Perrey Reeves i Kristu Allen, koje obje predstavljaju njegove najduže veze ikad. Izašao je sa zvijezdom Entouragea Reevesom između 2004. i 2009., dok je njegova romantična veza s Allenom trajala između 2010. i 2015.
Fillionov odnos s potonjim bio je možda onaj koji je izazvao najviše interesa javnosti. To je najvjerojatnije imalo veze s činjenicom da je ona jedna od mnogih žena koje su povezivali s Georgeom Clooneyjem u prošlosti, prije nego što je upoznao svoju sadašnju suprugu, Amal Clooney (bivšu Alamuddin).
Otprilike godinu dana između 2010. i 2011., Fillion je također imao ljubavnu vezu sa zvijezdom Shanghai Noon Kate Luyben. Kao i on, Luyben je također Kanađanin. Ubrzo nakon što je njihova veza završila, spetljala se s australskim komičarom Jimom Jefferiesom, s kojim sada ima 9-godišnjeg sina Hanka.
Zanimljivo, Fillionova intrigantna veza sa ženama ne završava na romantičnom, budući da on također ima kompliciranu povijest sa svojom kolegicom iz Castlea, Stanom Katic. Njih dvoje su navodno bili u svađi tijekom snimanja serije, iako ju je on na kraju tvitao podržao nakon što je dobila otkaz 2016.
'Želim [Stani] dobro i ne sumnjam da će uspjeti u svemu čemu se posveti. Nedostajat će nam,' napisao je.