Prije nego što je Dave Chappelle započeo svoju karijeru, razgovarao je sa svojim ocem na maturalnom ručku. Chappelle se spremao prekinuti obiteljsku tradiciju i okrenuti se zabavi. Razgovor s njegovim starim išao je otprilike ovako:
Tata: Slušaj, biti glumac je usamljenički život. Svi žele uspjeti, a vi možda nećete uspjeti.
Dave: Pa, to ovisi o izradi, tata.
Tata: Kako to misliš?
Dave: Pa, ti si učitelj. Ako bih mogao zaraditi učiteljsku plaću baveći se komedijom, mislim da je to bolje nego biti učitelj.
Tata: Ako zadržiš takav stav, mislim da bi trebao otići. Ali recite svoju cijenu na početku. Ako ikada postane skuplje od cijene koju imenujete, bježite odatle.
Off Chapelle je otišao da pokrene svoj život kao komičar. Dostigao je svoj vrhunac s Chappelle's Show, čije je skečeve napisao zajedno s Neal Brennanom, i zaradio više od učiteljske plaće kojoj se nadao. Kad je serija bila na polovici svoje treće sezone, cijena mu je postala preskupa da bi je platio, pa je otišao, ostavivši 50 milijuna dolara na stolu. Evo što je radio od tada:
10 Život daleko od Hollywooda
Kada je Dave Chappelle otišao iz Chappelle's Showa, na neko je vrijeme otišao u Afriku. Kad se vratio u Ameriku, odlučio se za tišinu Ohia, za razliku od Hollywooda, gdje se buka događa. U intervjuu s Gayle King rekao je: "Pronašao sam visinu koja mi odgovara." U svom gradu on je susjed, a ne velika zvijezda. "Imam vremena razmišljati o stvarima. Za komičara, ako nemate vremena razmišljati, jednostavno niste tako učinkoviti." Chappelle je rekao Kingu.
9 Osposobljavanje
U okvirima, Dave Chappelle iz Chappelleovog showa nije bio nimalo sličan Netflixovom Daveu Chappelleu. Dave Chappelle iz Chappelle’s Showa imao je mnogo vitkiju građu, za razliku od Davea Chappellea iz Netflixa, koji svoju kondiciju shvaća ozbiljno. Netflix Dave Chappelle izgleda kao da se snalazi u teretani i može bez problema pogurati 300 funti. U razgovoru s Gayle King rekao je da se udebljao odmarajući se, jedući i pazeći na sebe.
8 Povratak u stand-up
U 2013., gotovo osam godina nakon što je objesio kopačke, Dave Chappelle vratio se svojoj prvoj ljubavi, stand-up komediji. Prvi put se pojavio na Oddball Comedy & Curiosity Festivalu, gdje je bio headliner. 2014. je zabilježio desetovečernji nastup u Radio City Music Hallu, čime je obilježio svoje službeno pojavljivanje u New Yorku nakon dugo vremena.
7 Netflix akcije
Kada se Chappelle razišao s Comedy Centralom, ostavio je 50 milijuna dolara na stolu i nikad se nije osvrnuo. Godine 2016. potpisao je ugovor s Netflixom za 20 milijuna dolara po specijalu. Otkako je potpisao ugovor, Chappelle je već objavio pet specijala na streaming platformi. Dva njegova specijala, The Age of Spin i Deep in the Heart of Texas, donijeli su mu nagradu Grammy.
6 Juke Joint
Kad Dave Chappelle ne kuha komediju za Netflix, on priređuje zabavu, osim što na svojim zabavama, on to radi kao '99. Juke Joint je, prema Kingu, 'djelomično zabava, djelomično koncert i samo Dave'. U Juke Jointu svi se pojavljuju u isto vrijeme i 'počinjemo i završavamo noć zajedno', rekao je Chappelle o svojoj drugoj kreaciji. Sagrađeno je od ljubavi, drugarstva i srodstva.
5 Udaranje Viacoma tamo gdje najviše boli
U 2020. Dave Chappelle izvukao je kraći kraj kad je Viacom licencirao Chappelleov show Netflixu i HBO-u bez ikakve komunikacije ili naknade. Odlučio ih je udariti tamo gdje ih najviše boli, pozivajući obožavatelje na bojkot showa. S druge strane, Netflix je povukao Chapelleov show s platforme. U veljači 2021. Dave Chappelle najavio je povratak svoje emisije na Netflix, nakon što mu je Viacom platio ono što je trebalo. "Napokon, nakon svih ovih godina, napokon mogu reći Comedy Centralu, 'Bilo mi je zadovoljstvo poslovati s vama'", rekao je Chappelle.
4 Biti globalni građanin
Južna Afrika mjesto je blisko srcu Davea Chappellea. Godine 2018., nakon najave da će Beyonce i Jay-Z predvoditi Global Citizen Concert, Dave Chappelle se također uključio, pridruživši se Pharrellu Williamsu, Edu Sheeranu i drugim vrhunskim afričkim izvođačima. Koncert Global Citizen također je predstavio kolegu komičara i voditelja The Daily Showa, Trevora Noaha.
3 Pojavljivanje u filmovima i na televiziji
Otkad je napustio Chappelle's Show, Dave Chappelle glumio je Morrisa u Chi-Raqu, Noodlesa u A Star is Born, za koju je nominiran za Screen Actors Guild uz Andrewa Dicea Claya, Bradleyja Coopera, Sama Elliotta, Rafija Gavrona, Lady Gaga i Anthony Ramos te se pojavio kao on sam u dokumentarcu The One and Only Dick Gregory. Na televiziji se pojavio u Saturday Night Live, Comedians in Cars Getting Coffee i My Next Guest Needs No Introductio n.
2 Skupljanje nagrada
Za sve godine koliko je u industriji, Dave Chappelle stekao je vjernu bazu obožavatelja i veliko priznanje. Njegov nepregledni popis nominacija uključuje četiri Emmyja i nominaciju za nagradu Ceha glumaca. Chappelle je dobio svog prvog Emmyja 2017. za pojavljivanje u emisiji Saturday Night Live, nadopunio ga je s dva Grammyja, a 2019. je sebi priskrbio cijenjenu nagradu Mark Twain za američki humor.
1 Druženje s drugim komičarima
Baš kao što je on idol javnosti, nije iznenađujuće znati da kolege komičari Davea Chappellea misle da je on jedan od najboljih koji je to ikada napravio. "Dave Chappelle je najgora osoba koja je dotakla mikrofon, a koja je trenutno živa." rekao je Kevin Hart u prošlom intervjuu. Trevor Noah je u intervjuu s Howardom Sternom otkrio da mu je Chappelle bio prijatelj i mentor.