Kako sam upoznao vašu majku prvi put je emitiran 2005., a do kraja prve sezone postao je jako popularan. Bio je to idealan sitcom za gledanje za one koji su gledali Prijatelje kao i za one koji su se bavili borbama dvadeset i nešto godišnjaka u ranim 2000-ima. Sezona 1 upoznala nas je s većinom šala i tema iz serije: Tedova naizgled besmrtna ljubav prema Robin i Barneyjevim kultnim frazama.
U 1. sezoni Ted i Robin išli su tamo-amo, nesigurni trebaju li izlaziti ili ne. U međuvremenu, Ted je u Victoriji upoznao još jednog partnera, simpatičnog pekara kojeg je upoznao na vjenčanju svojih prijatelja. Marshall i Lily naučili su nas kako izgleda pravi moćni par, dok je Barney svojim urnebesnim ludorijama osigurao uspjeh serije.
10 "Ljubičasta žirafa" (8.2)
"Purpurna žirafa" druga je epizoda prve sezone. Nakon što je upoznao Robin u pilotu i rekao joj da je zaljubljen u nju na prvom spoju, njegova djevojka iz snova ga je odbila jer su oboje tražili drugačije stvari.
Ted je želio pokazati Robin da je ležeran, pa je priredio ne jednu, već tri zabave zaredom, nadajući se da će se ona pojaviti.
9 "U redu, super" (8.3)
Rijetko možemo vidjeti bandu ispred MacLaren'sa ili stana. U "Okay Awesome" otišli su u noćni klub. Robin je dobio VIP pozivnicu za jedno od najtoplijih mjesta u gradu. U međuvremenu, Lily i Marshall željeli su sebi dokazati da su prave odrasle osobe i organizirali su zabavu s kušanjem vina s drugim parovima.
Frustrirani i dosadni, na kraju su ih napustili i pridružili se Tedu, Robinu i Barneyju u klubu. Bilo im je lijepo u životu, ali Ted je to mrzio.
8 "Limuzina" (8.3)
Kako sam upoznao vašu majku postalo je mnogo bolje u drugom dijelu 1. sezone. "Limuzina" je 11. epizoda 1. sezone i dobila je ocjenu 8,3, zahvaljujući Barneyu Stinsonu Neila Patricka Harrisa i njegovim Miks "Get Psyched".
Ted je unajmio limuzinu kako bi dočekao novu godinu u stilu, a htio je prisustvovati pet zabava u tri sata. Noć ipak nije prošla po planu. Robin je napustio njezin spoj i Lily je morala promijeniti cipele. Ali Ted je dobio ono što je želio: novogodišnji poljubac od Robina.
7 "Ništa dobro se ne događa nakon 2 ujutro" (8.5)
Na početku "Nothing Good Ever Happens After 2 AM", Ted je svojoj djeci rekao naslovnu lekciju, nešto što je često ponavljao kasnije u seriji. Barney i Robin otišli su u Lilyn vrtić na Dan karijere.
Djeca su Robin pitala o njezinom ljubavnom životu, što joj je pokvarilo raspoloženje. Zamolila je Teda da dođe k njoj usred noći, a Ted je rado prihvatio, iako je tehnički još uvijek hodao s Victorijom, jednom od njegovih najboljih veza. Sve mu se obrušilo na lice: Victoria je nazvala, ali Robin je bila ta koja je podigla slušalicu i shvatila da Ted laže obojici.
6 "Pilot" (8.5)
Kako sam upoznao vašu majku započeo je tako što je budući Ted posjeo svoje dvoje djece i rekao im da će im ispričati kako je upoznao njihovu majku. Nisu ni slutili da će priču započeti još kad je bio u kasnim dvadesetima, živeći u New Yorku s Marshallom i Lily koje su se upravo zaručile.
Od početka je bilo jasno da Ted očajnički želi pronaći svoju buduću ženu, au pilot epizodi je upoznao Robin. Pogledi su im se uprli u MacLaren's i Barney je bio taj koji ih je predstavio koristeći svoju legendarnu frazu "Jeste li upoznali Teda?".
5 "Drumroll, Please" (8.7)
Od svih likova u skupini prijatelja Kako sam upoznao vašu majku, Ted se pokazao kao najveći romantičar u srcu. Sezona 1 predstavila je dva već spomenuta ljubavna interesa: Robin i Victoria. Victoriju je upoznao u “Drumroll, Please”, a činilo se kao da su stvoreni jedno za drugo. Podijelili su ludo romantičnu večer.
Kako bi sve ostalo savršeno, Victoria je predložila da se ne ljube i odšuljala se prije nego što se Ted usprotivio. Robin je vidjela kemiju među njima i otrčala je u kupaonicu plakati, jer je shvatila da joj se Ted ipak sviđa. Ted je ulovio Victoriju i epizoda je završila njihovim ljubljenjem u njezinoj pekari.
4 "Mary The Paralegal" (8.8)
19. epizoda sezone visoko je kotirana jer je bila jedna od najsmješnijih u sezoni. Barney je ohrabrio Teda da dovede Mary, zadivljujuću plavušu, na Robinov gala događaj, budući da je ona dovela svoju odvratnu pratilju, Sandy Rivers.
Unatoč njegovim osjećajima prema Robin, Teda je sve više privlačila Mary, ali je upropastio svoju priliku jer je mislio da je ona prostitutka. Ispostavilo se da je bila pomoćni pravnik, ali bilo je prekasno.
3 "Hajde" (8.9)
U 22. epizodi, Ted je želio dati posljednju priliku za pobjedu nad Robin. Ljubavno ju je bombardirao donijevši joj u stan gudački kvartet i hrpu cvijeća, ali ona nije djelovala previše sretno.
Osim toga, trebala je ići na kampiranje. Ted je nastavio pokušavati izazvati kišu kako bi njezino putovanje bilo otkazano. Dok su Ted i Robin konačno završili zajedno u ovoj epizodi, Marshall i Lily su prekinuli jer je ona htjela ići u San Francisco.
2 "Noć igre" (9.1)
"Game Night" ušla je u povijest serije kao jedna od najboljih epizoda Kako sam upoznao vašu majku jer nam je ponudila uvid u Barneyjevu prošlost. Prije nego što je postao emocionalno nedostupni ženskar, Barney je bio dobrodušni hipi koji je vjerovao da "žene nisu objekti; one su ljudska bića."
I što se dogodilo? Njegova tadašnja djevojka ostavila ga je zbog poslovnog čovjeka i tako se transformirao u obučenog čudaka kojeg smo svi voljeli unatoč svim njegovim manama.
1 "Incident s ananasom" (9.2)
U "Incidentu s ananasom", Ted se probudio sa strancem u svom krevetu i uopće se ne sjećajući onoga što se dogodilo prethodne noći. Za samoproglašenog tragača za posvećenom vezom, Ted je bio prilično divlji tip. Na kraju krajeva, jedna od najboljih zabavnih činjenica u seriji je da je hodao s oko 30 žena samo u seriji.
Tijekom ove epizode Ted i njegovi prijatelji pokušavali su smisliti logično objašnjenje za noć prije. Ananas na njegovom noćnom ormariću ipak je ostao misterij.
