Veza između Dwighta i Angele jedna je od najčudnijih i najčudesnijih veza iz Ureda. Njihova neposredna veza bila je ispunjena s poprilično uspona i poprilično padova. Na kraju su završili zajedno dokazujući svijetu da su istinski srodne duše.
Također je imao kratke veze s nekoliko drugih žena tijekom devet sezona serije, uključujući Isobel i Esther. Isobel je bila jedna od Paminih najboljih prijateljica, a Esther je bila djevica mlijeka koja je razumjela njegov poljoprivredni način života.
10 najboljih: Kad je Angeli dao ključ svoje farme repe na Valentinovo
Za Valentinovo u uredu, Angela Martin anonimno je iznenadila Dwighta Schrutea kitom koja je izgledala baš poput njega. Zatim se počeo mučiti smišljanjem savršenog dara koji bi joj dao zauzvrat. Na kraju joj je odlučio dati ključ svoje farme repe jer je znao da će se tako osjećati voljenom, posebnom i sigurnom.
9 Najgore: kad je pomogao Angeli prevari Andyja
Dwight je pomogao Angeli da prevari Andyja iako su oboje znali da to nije u redu. Angela se zaručila za Andyja i počela kovati planove da se uda za njega. Umjesto da ostane vjerna muškarcu za kojeg je bila zaručena, počela mu se šuljati iza leđa s Dwightom. Redovito su se družili u uredu, pred Andyjevim nosom. Na kraju ih je Phyllis uhvatila i kasnije razotkrila.
8 Najbolje: Kad se zbližio s Isobel u igraonici
Dwight i Isobel upoznali su se na vjenčanju Pam & Jima i slagali se… sve dok ju on nije pokušao otjerati jutro poslije-- više o tome kasnije. Mjesecima kasnije ponovno su se sreli u igraonici i započeli vrlo koketni razgovor. Cijenio je njezinu sposobnost da drži korak s njim i njegovu duhovitu zafrkanciju. Otišli su zajedno te noći, iako je on trebao provesti večer s Angelom.
7 Najgore: kad je "Mercy Killed" Angelinu mačku
Razlog zbog kojeg su Dwight i Angela prekinuli bio je taj što je on "iz milosti ubio" njezinu omiljenu mačku, Sprinklesa. Sprinkles je imao mnogo zdravstvenih problema i Dwight je mislio da je učinio najpažljiviju i najhumaniju stvar spustivši mačku. Angela to nije tako doživljavala. Bila je uvrijeđena njegovim postupcima i toliko slomljena da je prekinula s njim.
6 Najbolje: Kad je Esther dokazala da gaji prave osjećaje prema njemu
Dwight je bio uvjeren da Esther pokazuje interes za njega samo kako bi on s njezinim ocem uložio u novi traktor.
Esther je istupila i rekla mu da se ne pridruži ulaganju kako bi mu dokazala da nije "mamac za traktore". Dwight je bio impresioniran! Shvatio je da joj se u tom trenutku stvarno sviđa.
5 Najgore: kada je m altretirao Isobel jutro nakon što su spavali zajedno
Nakon što su se Dwight i Isobel spetljali (noć prije vjenčanja Jima i Pam), tako se loše ponašao prema njoj! Pretvorio se u takvog kretena da je to zapravo bilo užasno vidjeti. Prije nego što su se spetljali s njom, koketno su razgovarali u baru i činilo se da je ona iskreno zainteresirana za njega. Nakon što su se spetljali, pretvorio se u frajera koji ubija i prestaje. Samo najgore.
4 Najbolje: Kad je zaprosio Angelu
Dwightova prosidba za Angelu bila je nevjerojatna. Zaprosio ju je nakon što je jurio za njom u svom automobilu i koristio se mikrofonom. Povrh toga, čim ju je zaprosio otkrila mu je da je Phillip zapravo njegov sin i to ga je toliko razveselilo da ju je kroz suze poljubio. Ova scena je bez sumnje najdragocjenija scena iz čitavih devet sezona serije.
3 Najgore: kad je mislio da Phillip NIJE njegov sin
Angela je lagala o očinstvu svog sina Phillipa. Svima je rekla da je senator otac, iako je dobro znala da je Dwight otac.
Senatora najvjerojatnije uopće nije bilo briga jer je Angelu koristio samo kao paravan kako bi sakrio činjenicu da potajno izlazi s muškarcima.
2 Najbolje: Njegova svadbena ceremonija s Angelom
Dan vjenčanja Dwighta i Angele bio je najbolji iz mnogo razloga. Jedan od razloga bio je iznenadni povratak Michaela Scotta. Vratio se da bude Dwightov kum. Isprva je trebao biti Jim kao kum, ali Jim je odstupio dopuštajući Michaelu da uskoči. Jedina stvar koja bi to učinila boljom je da su se Holly i njegova djeca pridružili hi na vjenčanju.
1 Najgore: Kad je učinio Angelu ljubomornom (s Esther i Isobel)
Dwight je učinio da se Angela osjeća jako ljubomornom tijekom vremena koje je provodio s Isobel i Esther. No u njegovu obranu, ona ga je izazvala da se osjeća ljubomornim dok je izlazila s Andyjem i senatorom. Suđeno im je da budu zajedno cijelo vrijeme, ali su usput izlazili s drugim ljudima prije nego što su jedno drugom konačno priznali istinu o svojim osjećajima.
