Bez obzira na negativan tisak koji Ben Affleck trenutno prima nakon intervjua u Howard Stern Showu, nema sumnje da brojne slavne osobe jedva čekaju razgovarati s bivšim radijskim šokom sportaš. To je zato što je Howard postao poznat kao jedan od najboljih voditelja intervjua sa slavnim osobama svih vremena. Tako malo anketara može izvući tako intimne i osobne informacije od slavnih kao što to može Howard. Većina intervjua je površinska i djeluje krajnje formalno. Howardovi su suprotnost. Oni duboko zaranjaju u psihologiju pojedinca, a istovremeno su i "hangout". Ukratko, oni su ono što trebaju biti u ovom trenutku. To je nešto što slavne osobe žele kada su prisiljene raditi u medijima za neki projekt. Osim toga, pojavljivanje u emisiji Sirius XM uvijek ih privuče u javnost.
Iako je Howard otvoren za intervjuiranje gotovo svake slavne osobe, postoji jedna s kojom vjerojatno više nikada neće razgovarati. Međutim, hoće li ova slavna osoba ikada doći u The Howard Stern Show ili ne može također ovisiti o samom A-listeru. Nakon svih užasnih stvari koje je Howard rekao o ovoj osobi, malo je vjerojatno da će njih dvoje ikada sjesti za intervju iako bi to učinilo čuda za njihovu reputaciju.
Simon Cowell je pokušao natjerati Howarda Sterna da otpusti Amerika ima talent, a Howard je uzvratio otkaz
Nema šanse da Simon Cowell ikada dođe u emisiju Howarda Sterna. Ne samo da Howard to nikad ne bi dopustio, nego se Simon očito želi držati podalje. To je zato što se njih dvoje apsolutno mrze.
Do 2015., Howard Stern je imao dovoljno ocjenjivanja America's Got Talent. Iako su mnogi njegovi obožavatelji smatrali da je čudan potez s njegove strane ocjenjivati četiri sezone reality natjecateljskog showa. Ipak, Howard je zaradio hrpu novca, povećao svoju ozloglašenost i zabavljao se… na neki način. Slušatelji njegove radijske emisije znaju da je završio sa satima, putovanjima, "lošim kutovima kamere" i stalnim zezanjem s kolegama sucima. Otprilike u vrijeme kad je objavio da napušta svoj položaj zbog ozloglašenog sporazuma o hakiranju tvrtke Sony. Među brojnim e-mailovima koji su procurili na internet bio je i onaj kreatora AGT-a Simona Cowella. U e-porukama Simon je navodno zahtijevao da čelnici NBC-a otpuste Howarda kako bi mogao preuzeti svoj posao suca.
U to vrijeme Simon nije imao sreće što se tiče američke publike. Dok se dobro snašao kao sudac u Britaniji. Želio se vratiti na mainstream televiziju. A Howard je imao svoju ulogu 'zlobnog suca' u talent showu. Iako je Howard odlazio, bio je bijesan što bi Simon postavio takve zahtjeve rukovoditeljima zaduženim za show. Pogotovo jer Howard tvrdi da ga je Simon nazvao i rekao mu da ništa od toga nije istina.
"Onda me nazvao i rekao: 'O Howarde, znaš da ništa od hakiranja Sonya nije istina. Ništa od toga'", rekao je Howard svojoj publici. "Čovječe, što sam ja, imbecil? A ja samo kažem, 'Da, Simone, siguran sam da je to istina.' Nije me ni bilo briga. Kao da stvarno misliš da sam toliko glup da ne bih pomislio da je Sonyjev hak istinit… Tip je samo ljigavac."
Howard je prozvao Simona da je izdao svog prijatelja i da je izbacio žene s 'AGT'
Još od otkrivanja Sonyjevog hakiranja elektroničke pošte, Howard rijetko prođe mjesec dana a da ne napadne Simona Cowella u eteru. Išao je za svime, od svog talenta (ili nedostatka talenta), do svojih 'manta', plastičnih operacija o kojima se pričalo, do svog pompoznog stava. Ali Howard je Simonu zadao najteže udarce nakon što je otkriveno da je dobio dijete sa ženom svog najboljeg prijatelja.
U Howardovom umu, ovo je sažetak kakvog je Simona "ološa". Mržnja radijske legende prema bivšem sucu Američkog idola postala je toliko šuška u njegovoj radijskoj emisiji SiriusXM da imitator Simona Cowella često zove u emisiju samo kako bi se posvađao s njim. Naravno, Howard je pretvorio svoju mržnju prema tom čovjeku u urnebesne dijelove koji uključuju njega i imitatora koji se vrijeđaju i "Simona" prijeti da će pobjeći s Howardovom ženom Beth.
Dok je sva satira u Showu Howarda Sterna sigurno otjerala Simona od svakog pojavljivanja u showu, Howardove optužbe o Simonovom nepoštenom tretmanu žena na AGT-u su ono što je stvarno zabilo čavao u lijes njihove veze.
Nakon što je Gabrielle Union napustila mjesto suca na America's Got Talent 2019., Howard je javno optužio Simona da je orkestrirao njezin odlazak jer je "prestarila".
"Kako to da je taj čudak Simon Cowell ovo orkestrirao?" upitao je Howard svoje milijune slušatelja."On namjesti da muškarci ostanu, bez obzira koliko su ružni, bez obzira koliko su stari, bez obzira koliko su debeli, bez obzira koliko su netalentirani. Ali ono što on uspijeva učiniti u svim svojim emisijama jest stalno zamjenjuje zgodne cure zgodnijim i mlađim curama, što je očito."
Iako je Simon dao sve od sebe da ne daje nikakve komentare o Howardu, jasno je da čini sve što može kako bi ostao odvojen od njega. Dakle, iako ga Howard sigurno ne bi želio u The Stern Showu, jednostavno nema šanse da bi se Simon želio suočiti licem u lice s nekim tko ga toliko mrzi.
