Howard Stern ima ovu neusporedivu sposobnost da naizgled normalne osobe učini ogromnim zvijezdama. On to ne radi na način na koji to obećava emisija poput American Idola. On je daleko autentičniji u tome i uvijek je pod njegovim uvjetima. Točnije, Howard je u stanju učiniti svoje osoblje voljenim gotovo kao i on. Obožavatelji Howarda Sterna Showa slušaju podvige njegovih zaposlenika jednako kao i sam Howard. No, iako Howardovo osoblje ima veliku bazu obožavatelja, čini se da nemaju istu vrstu privlačnosti prema slavnim osobama.
U nedavnoj raspravi u radijskoj emisiji SiriusXM, Howard je usporedio stopu uspješnosti spojeva slavnih osoba s onim zvijezda Saturday Night Livea. Pete Davidson, Colin Jost i druge zvijezde SNL-a upoznali su neke od svojih najpoznatijih romantičnih partnera kada su gostovali u skečevima. Isto se ne može reći za njegovo osoblje kada su se pojedine slavne osobe pojavile u Howardovom showu. Ipak, neki od Howardovih djelatnika pokušavaju se spojiti s nekim od njegovih najzgodnijih gostiju…
Producent Gary 'Ba Ba Booey' Dell'Abate pokušao je izlaziti s Jennifer Aniston
Možda najpoznatiji primjer osoblja Stern Showa koji se pokušava spetljati sa slavnom je pokušaj Garyja Dell'Abatea da osvoji Jennifer Aniston. Među obožavateljima Stern Showa ova je priča legendarna. Mnogo prije nego što je Jennifer postala velika zvijezda sitkoma, jednostavno je pokušavala uspjeti kao glumica. To je značilo da je prihvatio posao modela za Nutrisystem i pojavio se u The Howard Stern Showu ranih 1990-ih kada je bio na vrhuncu svoje faze šok sportista.
Godinama nakon njezina kratkog pojavljivanja, producent Gary 'Ba Ba Booey' Dell'Abate pomalo je glupo rekao Howardu i njegovim kolegama da vjeruje da je mogao "dobiti" Jennifer. Iza scene, Gary je mislio da Jennifer flertuje s njim. Da nije bio u vezi s nekim u to vrijeme, Gary bi napravio korak i uspješno izborio spoj s njom… ili barem on tako misli…
S obzirom na činjenicu da je Gary oduvijek bio vreća za boksanje u emisiji zbog svog izgleda, ova je anegdota postala geg. Howard i svi Garyjevi kolege jednostavno vjeruju da je bio glup kad je ikada zamislio da bi se žena poput Jennifer odlučila za tipa poput njega. Prema Jennifer, koja se od tada pojavila u seriji i zapravo je prijateljica s Howardom, ne sjeća se nikakvog flerta između nje i producenta.
JD Harmeyer pokušavao izlaziti s Khloe Kardashian, Ashley Dupre i Katrinom Bowden
Prvih nekoliko godina JD Harmeyera u Showu Howarda Sterna bio je štreberski djevac. Simpatična boksačka vreća za ostatak osoblja. Iako se Howard oduvijek zabavljao zadirkujući JD-ja koji je "muškarca", on također tvrdi da ga doživljava kao sina. Danas je JD oženjen čovjek i živi mnogo normalnijim životom nego u ranim danima u The Stern Showu kada mu je Howard neprestano pokušavao smjestiti.
Tijekom godina samca, JD je priznao da je pokušavao izlaziti s brojnim slavnim osobama. Tijekom intervjua Howarda Sterna Wrap-Up Showa, JD je priznao da je zapravo uhodio 30 rock zvijezdu Katrinu Bowden u njujorškoj podzemnoj željeznici. Osim toga, koketirao je i s manekenkom Adrianne Curry, a zapravo je izlazio s djevojkom na poziv bivšeg guvernera New Yorka Eliota Spitzera, novinarkom Ashley Dupre. Zapravo, JD je možda bio malo previše opsjednut Ashley nakon što mu je rekla da "samo želi biti prijatelj".
U 2016., nakon intervjua u emisiji, Howard je pokušao dogovoriti JD s Khloe Kardashian kako bi se pokrenule glasine o izlazima. Reality zvijezda bila je totalna igra za glasine i čak je dopustila JD-ju da je drži za ruku dok ju je ispraćao iz zgrade SiriusXM na susret s novinarima. Kako bi pokušali sklopiti dogovor, njih dvoje su se zagrlili, ali mediji očito nisu vjerovali da bi Khloe i JD ikada mogli biti stvar. I dok je JD bio zainteresiran, Khloe je očito bila samo štos.
Howard pokušao spojiti Chrisa Wildinga s Andyjem Cohenom i pomoćnikom Kate Beckinsale
Osoblje Stern Showa nije samo hrpa heteroseksualaca. Postoji određena raznolikost u redovima, a to uključuje Chrisa Wildinga. Dok je privatni život Chrisa Wildinga magnet za komadiće u emisiji, Howard je pokušao poboljšati stvari kada je natjerao Andyja Cohena iz Brava da flertuje s Chrisom u eteru. Dok je Chris bio spreman izaći na spoj s Andyjem, kreatorka Real Housewives na kraju ga je utješila iza scene.
Osim Andyja Cohena, Howard je nedavno Chrisu pokušao spojiti pomoćnicu Kate Beckinsale. Iako su i Kate i njezin pomoćnik bili nesposobni, čini se da je Chris previše zaljubljen u svog dečka iz stvarnog života.
Ralph Cirella zapravo je hodao s glumcem Zvjezdanih staza Terryjem Farrellom i Robin Quivers izlazili su s Dennisom Rodmanom
Howardova desna ruka i suvoditeljica Robin Quivers zapravo je izašla s kontroverznom košarkaškom zvijezdom Dennisom Rodmanom. Dok je Dennis navodno bio potpuno zainteresiran da bude s Robin, ona ga nije zanimala nakon prvog spoja. Za razliku od ostalih zaposlenika na ovom popisu, nekoliko drugih slavnih osoba zapravo se potrudilo izlaziti s Robin. To uključuje Joea Fraziera, Lennyja Dykstru i glazbenika Clarenca Clemonsa. Sve ono što Robin nije privlačilo… Jake Gyllenhaal, s druge strane…
Da, Robin je stvarno želio izlaziti s Jakeom Gyllenhaalom i besramno je flertovao s njim u eteru tijekom oba njegova intervjua u Stern Showu. Ali čini se da je Jakeovo srce vezano negdje drugdje.
Jedini djelatnik Stern Showa koji uspješno izlazi sa slavnom osobom je Howardov stilist, Ralph Cirella. Iako je Ralph možda jedan od zaposlenika s najmanjom vjerojatnošću za održavanje uspješne romantične veze, on je zapravo hodao sa zvijezdom Zvjezdanih staza: Deep Space Nine Terryjem Farrellom. Ralphova iznenađujuća privatnost u vezi s njegovom kratkom vezom s Terryjem 90-ih dokazuje da se nešto legitimno dogodilo. To uključuje i njegovu selidbu u Kaliforniju kako bi bio s njom.
Iako većina Howardovih zaposlenika nije baš imala sreće dok su pokušavali izlaziti sa slavnim osobama, njihovi neuspjeli pokušaji čine sjajne dijelove u emisiji.
