Jedna od najpoznatijih pjevačica u povijesti, Taylor Swift postala je poznato ime od svog debija na glazbenoj sceni 2006. Izdala je devet studijskih albuma i dvije presnimljene ploče. Počevši kao country pjevačica, pjevačica bi se s vremenom prebacila na mainstream i stekla novostečenu popularnost.
Jedna od najprodavanijih umjetnica svih vremena, Swift je osvojila 11 Grammyja, 25 Billboardovih glazbenih nagrada i postigla 52 Guinnessova svjetska rekorda. Pop fenomen, ne čudi što je više pjesama koje su joj dospjele na prvo mjesto Billboardove ljestvice, pravo je pitanje koji je od njezinih 56 singlova dospio na vrh.=?
8 'Nikad više nećemo biti ponovno zajedno'
Pojavljujući se kao osma pjesma na Swiftinom četvrtom studijskom albumu Red, ova pop rock pjesma o tome kako se ne vraćati s bivšim brzo je stekla popularnost. Alternativna verzija objavljena je na američkom Country radiju, ali ovaj je album izazvao mnoge upite treba li Swift još uvijek smatrati country pjevačicom. Umjetnica će kasnije u svojim budućim albumima odlučiti promijeniti žanr. Najvjerojatnije zbog mnogih kritika jednostavnosti teksta, pjesma je debitirala niže na Billboardovoj ljestvici, ali se ubrzo popela na prvo mjesto. Postao je to jedan od najvećih skokova mjesta u povijesti, pomaknuvši se za 72 mjesta u jednom tjednu. Također je oborio rekorde jer je devet tjedana bio na prvom mjestu. To bi bio Swiftin prvi singl na prvom mjestu, budući da njezini prethodni country singlovi nikada nisu stigli tamo (unatoč tome što su albumi kao cjelina bili na vrhu ljestvica).
7 'Bad Blood'
Pjesma o izdaji, ovaj pop hit čak je uključio i verziju remiksa u kojoj gostuje reper Kendrick Lamar. Četvrti singl na Taylorinom prvom pop albumu iz 1989., ova je pjesma jedina na popisu koja je zapravo osvojila Grammy za samu pjesmu, a ne za album u cjelini (kao što je osvojila za najbolji glazbeni video). Usprkos prigovorima kritičara zbog ponavljanja teksta, pjesma je dosegla prvo mjesto na Billboard Hot 100. Također je dosegla prvo mjesto u Australiji, Novom Zelandu, Kanadi i Škotskoj. Pjesma je izazvala najviše pompe zbog svog videa koji je uključivao uloge hit zvijezda poput Selene Gomez, Hailee Steinfeld, Gigi Hadid, Care Delevingne, Zendaye, Ellen Pompeo, Jessice Albe i drugih.
6 'Shake It Off'
Drugi singl iz 1989. na popisu, ova pjesma bila je poruka svim njezinim mrziteljima da će nastaviti dominirati glazbenom scenom ne mareći za to što ljudi misle. Ova je pjesma bila jako kritizirana jer su mnogi mislili da je, unatoč tome što je zarazna, tekst bio slab, a video bio kulturno gluh. No čak i uz kritike, pjesma je ostala na prvom mjestu ljestvice četiri tjedna (a zatim je ostala na ljestvicama na različitim mjestima ukupno 50 tjedana). Singl s dijamantnim certifikatom, "Shake It Off" dobio je tri nominacije za Grammy i osvojio nagradu People's Choice.
5 'Prazni prostor'
Nekoć seoska djevojka iz susjedstva, ova je pjesma natjerala Swift da prizna svoj novi imidž koji je isplivao na površinu jer je postala poznata po pisanju o svojim bivšima. Pojavljuje se kao pjesma broj dva na albumu 1989, što je bila ploča koja je učvrstila Swiftov prelazak na mainstream pop. Dobar potez s obzirom na to da joj je ova jedna pjesma donijela tri nominacije za Grammy, a sam album osvojio je album godine (čime je postala prva pjevačica koja je dvaput osvojila tu nagradu). Pjesma ne samo da je dospjela na prvo mjesto Billboard Hot 100, već se tamo zadržala sedam tjedana. Glazbeni video za ovu pjesmu, koji prikazuje Swift kao ludu ženu (potencijalna parodija na ono čime su je mediji predstavili) osvojio je nagradu za najbolji pop video na dodjeli MTV nagrada 2015.
4 'Pogledaj što si me natjerao'
Izdana u ono što se sada naziva njezinom "erom reputacije", Taylor Swift je promijenila igru ovim singlom sa svog šestog albuma. Pojavljujući se kao šesta pjesma na reputaciji oštrog dance pop albuma, ova je pjesma postala popularna jer je bila Swiftin povratak svim glasinama koje su kružile o njoj. Poznata po tome što ovaj projekt nije promovirala na tradicionalne načine, ova je pjesma postala njezin peti hit broj jedan na US Billboard Hot 100. Također je dobila najviše slušanja na Spotifyju u jednom danu i ostala je na vrhu ljestvice tri tjedna.
3 'Džemper'
Pjesma koja je ukrala šou kada je u pitanju njezin glazbeni video koji sadrži samu kultnu odjeću za vremenske uvjete, “Cardigan” objavljena je kao glavni singl za Swiftin osmi studijski album f olklore (objavljen tijekom pandemije, prvi od dva će biti proizvedena te godine). Šuškalo se da taj mistični glazbeni trenutak nije bio povezan s vezom, već Taylorinom povezanosti s njezinim obožavateljima. Također je prihvatio estetiku kućice/vile u zvuku i glazbenom videu. Ne samo da je ova pjesma debitirala na prvom mjestu Billboard Hot 100, već je i sam album dospio na prvo mjesto Billboard 200. Time je Taylor Swift postala prva umjetnica koja je zauzela oba mjesta u isto vrijeme. Pjesma je također bila nominirana za dva Grammyja, a album folklore osvojio je nagradu za album godine.
2 'Willow'
Objavljena na njezinom najnovijem originalnom albumu e vermore, pjesma “Willow” pojavljuje se kao broj devet na albumu koji je trenutno nominiran za Grammyja. Ljubavna priča usmjerena na liriku, glazbeni spot ove pjesme slijedio je svoju prethodnicu "Cardigan" u smislu priče. Ova je pjesma debitirala kao broj jedan na Billboard Hot 100, kao treća pjesma Taylor Swift koja se otvorila na vrhu. Ova je narodna pjesma također dosegla broj jedan u Australiji i Kanadi. Dodavši ovo na popis, svi albumi Taylor Swift koji nisu u zemlji imali su singl na vrhu, osim Lover iz 2019.
1 'Sve dobro (verzija od 10 minuta)'
Jedan od najnovijih fenomena, ova pjesma ne samo da je izazvala kontroverze jer se sumnjalo da govori o Jakeu Gyllenhaalu, već je i stvorila povijest. Pojavljujući se kao pjesma trideset na Taylorovom ponovno snimljenom albumu Red (Taylor’s Version), ovaj singl je desetominutna neobjavljena verzija pjesme pet. Originalna pjesma "All Too Well" objavljena je 2012. na Swiftinom četvrtom studijskom albumu Red. Ovu neskraćenu verziju pratio je kratki film objavljen na Youtubeu u kojem glume Sadie Sink i Dylan O’Brien. I dok je original zauzeo 80. mjesto na Billboard Hot 100, ova je verzija brzo nadmašila svoju prethodnicu i stekla kult sljedbenika. Singl je postao najduža pjesma koja je ikad bila broj jedan na ljestvici, potukavši prethodni rekord od osam minuta Dona McLeanove "American Pie" (koja je držala rekord od 1972.).
